In einem entscheidenden Moment beschloss Nathan, Captain Jack allein gegenüberzutreten. Er glaubte, dass er, wenn er die Uniform des Kapitäns trug und den Piraten frontal gegenüberstand, sie überzeugen konnte, ihm in die Falle zu folgen. Dies würde ihm die Möglichkeit geben, sie von innen heraus zu neutralisieren.
Der Plan war unbestreitbar riskant, aber Nathan hatte schon früher Situationen erlebt, in denen es um Leben und Tod ging. Als Soldat wurde er für solche Momente ausgebildet. Er wollte nicht, dass unschuldige Passagiere und Besatzungsmitglieder unter seiner Aufsicht zu Schaden kamen.